1971
Рига
Родился 14 августа в Риге. Мать — пианистка, концертмейстер Латвийской государственной консерватории; рояль в доме — с самого начала.

Первая публикация — в пятнадцать лет, в секции молодых авторов Союза писателей Латвии; рядом — русская редакция латвийского радио и первые джазовые ансамбли. Литература и музыка у Драгилёва никогда не были двумя профессиями — это два регистра одного инструмента.
После учёбы в Риге, в Веймарской высшей школе музыки имени Листа и в Йенском университете имени Шиллера он работал редактором (VIA REGIA, «Ru.Башка»), колумнистом («7+7я»), преподавал в Европейском университете Виадрина. Основал серию чтений EXiLIBRIS, джаз-фестиваль имени Эдди Рознера, стал соинициатором берлинской литературной группы «Запад напередъ».
1971
Рига
Родился 14 августа в Риге. Мать — пианистка, концертмейстер Латвийской государственной консерватории; рояль в доме — с самого начала.
1991
Рига
После восстановления независимости Латвии — фактически без гражданства: советский паспорт уже не действует, нового нет. Четыре года ожидания разрешения на выезд.
1994
Эрфурт
Эмиграция в Германию. В Тюрингии выходит «Радио Акцент» — первая русскоязычная FM-передача земли; Драгилёв работает радиожурналистом и джазовым пианистом.
1990er–2000er
Веймар / Йена
Учёба в Веймарской высшей школе музыки и на славистике в Йене. В 2001-м выходит первая книга стихов «К чаю в пять».
Радио — третья сцена: волонтёр и нештатный сотрудник русской редакции Латвийского радио (1992–1995), затем сооснователь «Радио Акцент» — первой русскоязычной FM-передачи Тюрингии (первый эфир 13 января 2000; главред эрфуртской редакции 2000–2005, координатор берлинской группы с 2011; в 2005-м стажировка на «Эхе Москвы»). В 2017-м — джазовая рубрика «Шмаляем джаз!»: от Цфасмана и Гленна Миллера до Строка и Рознера.

„Was ich als Autor mache, zumindest in meinen Gedichten, aber auch in Prosa – es ist etwas anderes, es regt immer die Gemüter auf.“
Дмитрий Драгилёв в интервью проекта «Свидетели эпохи» (zeitzeugen-exil-russland.com, нем.)